-f opcija prisiljava pokrenuti sken (uključujući i ping sken) da koristi male fragmente IP paketa. Ideja se sastoji od toga da zaglavlje TCP paketa prelomi na više paketa kako bi paket filterima, IDS-ovima i drugim dosadnjakovićima bilo teže otkriti što radite. Budite pažljivi s tim! Neki programi imaju problema u radu s takvim malim paketima. Jedan stari sniffer imenom Sniffit, je automatski pukao kad bi primio prvi fragment. Nakon što navedete ovu opciju jednom, Nmap podijeli pakete u 8 bytova ili manje. Tako će 20 bytno TCP zaglavlje biti podijeljeno u 3 paketa, dva po 8 bytova i jedan od 4. Imajte na umu da svaki od tih paketa koje smo prelomili dobiva novo zaglavlje, koje nema nikakve veze s originalnim. Navedite -f još jednom i Nmap će koristiti 16 bytova po fragmentu (smanjujući broj fragmenata). Isto tako možete definirati bilo koju željenu veličinu korištenjem --mtu opcije. Ukoliko koristite --mtu opciju nemojte koristiti i -f opciju. Fragment mora biti višekratnik broja 8. Iako fragmenti neće proći pored paet filtera i vatrozida koji skupljaju se fragmente kako bi vidjeli što je u originalnom paketu, popout opcije CONFIG_IP_ALWAYS_DEFRAG u linux jezgri operativnog sustava, činjenica je da si neke mreže ne mogu dozvoliti udar na performanse koji ta opcija ima, pa je stoga na njima isključena. Drugi pak sustavi ne mogu imati upaljnu tu opciju, jer fragmenti mogu doći u njihovu mrežu drugom rutom. Neki sustavi defragmentiraju izlazne pakete u samoj jezgri, poput linuxa koji ima iptables s upaljenim modulom praćenja konekcije. Pokrenite sken dok je upaljen snifer poput ethereal-a kako bi se osigurali da su odlazni paketi fragmentirani. Ukoliko vaš OS radi probleme (kao što smo naveli malo prije kod linuxa i iptables-a), pokušajte slati sirove eternet frame-ove opcijom --send-eth.

Ovaj način skeniranja učini to da na hostu koji skenirate izgleda kao da ga skeniraju i sustavi koje ste stavili u mamce. Tako će IDS navesti 5- port skenova s jedne IP adrese i tako za sve mamce koje ste naveli i za vas. Samim tim neće znati tko je stvarno skenirao mrežu, a tko je bio nevina žrtva (mamac). Ovo može biti eliminirano traženjem ruterskog puta (engl. router path tracing), odbacivanja odgovora (engl. response-dropping) i nekim drugim aktivnim mehanizmima, ali je ipak efikasna tehnika za sakrivanj IP adrese.

Odvojite svaki host mamac sa zarezimaa možete opcionalno navesti i ME (što predstavlja vašu IP adresu), kako bi bila pozicionirana baš na onom mjestu u skeniranju na kojem je želite. Ako postavite ME na 6. mjesto ili kasnije, neki uobičajeni detektori port skenova (poput alata "scanlogd" firme Solar Designer's) uopće neće pokazati Vašu IP adresu. Ukoliko ne kkoristite ME opciju, Nmap će staviti vašu IP adresu na proizvoljno mjesto.

Imajte na umu da hostovi koje navodite kao mamce moraju biti upaljeni, jer ćete inače slučajno napasti host koji skenirate Syn flood napadom. Isto tako poprilično je lako ustanoviti tko vas skenira ako samo jedan host od navedenih uistinu postoji na mreži. Možete koristiti IP adrese umjesto imena (kako vas mamci ne bi vidjeli u svojim name server logovima).

Mamci se koriste u inicijalnom ping skenu (korištenjem ICMP, SYN, ACK ili bilo kojeg drugog načina) kao i za trajanja stvarnog skena portova. Mamci se također koriste i kod udaljenog otkrivanja operativnog sustava (-O). Mamci NE rade s otkrivanjem verzije ili TCP connect() skena.

Činjenica je da će korištenje previše mamaca usporiti skeniranje i potencijalno ga učiniti manje točnim. Isto tako, neki ISP-ovi će filtrirati lažirane pakete, ali većina ih ne zabranjuje.

U nekim situacijama Nmap neće moći ustanoviti vašu ishodišnu IP adresu (Nmap će vam reći ako dođe do toga). U tom slučaju koristite opciju -S s IP adresom mrežnog adaptera preko kojeg želite poslati paket.

Još jedna mogućnost korištenja ove opcije je lažirati sken kako bi ciljano računalo mislilo da ga skenira netko drugi. Zamislite firmu koju konstantno skenira konkurencija! -e opcija j eobično potrebna za ovu namjenu i -P0 je također preporučeno.

Ova opcija kaže Nmap-u koju mrežnu karticu da koristi za slanje i primanje paketa. Nmap bi to trebao otkriti automatski, a sam će vam reći ako to ne uspije.

Iznenađujuće česta greška je samo vjerovanje prometu koji dolazi s određenog porta. Jednostavno je shvatiti odakle to dolazi. Administrator podesi novi novcati vatrozid i najednom je obasut pritužbama korisnika kako su im aplikacije prestale raditi. Čak štoviše, možda je prestao raditi i DNS, jer UDP DNS odgovori s vanjskih servera više ne mogu ući u mrežu. FTP je još jedan dobar primjer. Kod aktivnih FTP prijenosa, FTP pokuša uspostaviti vezu nazad prema klijentu da bi poslao zatraženu datoteku.

Postoje sigurna rješenja tih problema, često u obliku proxy-a na aplikacijskom nivou ili modula na vatrozidu koji parsaju protokol. Nažalost postoje i lakša, manje sigurna rješenja. Vidjevši da DNS odgovori dolaze s porta 53 i aktivni FTP s porta 20, mnogi su administratori pali u zamku jednostavno dozvoljavajući ulazni promet s tih portova. Obično pretpostavljaju da napadači neće uočiti i iskoristiti takve rupe u vatrozidu. U nekim slučajevima administratori smatraju to rješenje kao privremenu zakrpu, dok ne implementiraju bolje rješenje, a onda zaborave na to.

U te zamke ne padaju samo preopterećeni mrežni administratori. Mnogo uređaja je isporučeno s takvim nesigurnim pravilima. Čak je i Microsoft bio kriv. IPSec filter koji dolazi s Windows 2000 i s WIndows XP OS-om ima implicitno pravilo koje dozvoljava sav TCP i UDP promet s porta 88 (Kerberos). Još jedan dobro poznati primjer je ZOne Alarm osobni vatrozid, koji je do verzije 2.1.25 dozvoljavao bilo koje dolazne UDP pakete sa ishodišnog porta 53 (DNS) i 67 (DHCP).

Nmap nudi opcije -g i --source-port (iste su) kako bi iskoristili ovakve slabosti. Jednostavno navedite broj porta i Nmap će ga koristiti kao ishodišni port gdje je to moguće. Nmap mora koristiti različite portove kako bi neki testovi otkrivanja OS-a radili ispravno,a DNS zahtjevi ignoriraju opciju --source-port, jer se kod toga Nmap oslanja na sistemske biblioteke. Većina TCP skenova uključujući i SYN sken podržava ove opcije u potpunosti isto kao i UDP sken.

U normalnim situacijama Nmap šalje minimalističke pakete koji se sastoje samo od zaglavlja. Tako da su Nmap-ovi TCP paketu u načelu veličine 40 bytova, a ICMP paketi 28 bytova. Ova opcija kaže Nmap-u da doda određenu količinu proizvoljnih bytova u paket koji šalje. Paketi koje koristi otkrivanje OS-a (-O) nisu zahvaćeni ovom opcijom, dok većina ping skenova i portskenova je. To usporava skeniranje, ali ga isto tako čini manje sumnjivim.

Podešava polje time-to-live i IPv4 paketima na zadanu vrijednost.

Ova opcija kaže Nmap-u da pomiješa svaku grupu od 8096 hostova prije nego ih počne skenirati. To može učiniti skeniranje manje očitim za većinu sustava za nadgledanje mreže, pogotovo kad ovu opciju kombinirate sa sporim vremenima kašnjenja (engl. timing options). Ukoliko želite pomiješati veće grupe, povećajte PING_GROUP_SZ u nmap.h biblioteci i ponovno kompajlirajte Nmap. Alternativno rješenje je da kreirate listu ciljanih IP adresa s list skenom (-sL -n -oN <naziv datoteke>), pomiješate je s perl skriptom i onda dodate tu listu Nmap-u s opcijom -iL.

Ova opcija zatraži Nmap da koristi navedenu MAC adresu za sve ethernet frame-ove koje pošalje. Ova opcija podrazumijeva --send-eth opciju kako bi osigurala da Nmap uistinu šalje pakete na nivou etherneta. MAC adresa može imati nekoliko formata. Ukoliko je string “0”, Nmap će sam odabrtati proizvoljnu MAC adresu za trajanje sesije. Ukoliko je zadani string sačinjen od parnog broja hex znamenaka (gdje su parovi opcionalno odvojenih dvotočkom), Nmap će korisiti tu MAC adresu. Ako je upisano manje od 12 znamenaka, Nmap će ostatak nadopuniti s proizvoljnim vrijednostima. Ako nije navedena 0 niti hex string, Nmap pregleda datoteku nmap-mac-prefixes tražeći naziv proivođača koji sadrži navedeni string (case sensitive). Ako se nešto poklopi, Nmap koristi OUI (3 bytni prefix) proizvođača, a ostatak dopuni proizvoljno. Ispravni --spoof-mac argumenti su npr. Apple, 0, 01:02:03:04:05:06, deadbeefcafe, 0020F2, and Cisco.

Ova opcija traži od Nmap-a da koristi neispravne TCP i UDP checksume za pakete koje šalje na ciljano računalo. Kako skoro svaki IP stack odbacuje takve pakete, svaki odgovor koji dobijete najvjerovatnie dolazi od vatrozida ili IDS sustava koji nisu provjeravali checksum. Za više detalja o ovoj tehnici, pogledajte: https://nmap.org/p60-12.txt.